Alkohol dan eter merupakan senyawa turunan alkana yang saling berisomer fungsi dengan rumus molekul CnH2n+2O. Karena mempunyai rumus molekul yang sama, perlu suatu cara untuk membedekan antara alcohol dengan eter yang itu dengan suatu pereaksi khas. Berikut disajikan secara ringkas reaksi-reaksi yang digunakan untuk membedakan antara alcohol dan eter yang saling berisomer fungsi.
Reaksi dengan logam reaktif
Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalah Natrium.
Alcohol: 2R - OH + 2Na --> 2R - ONa + H2
Eter: R - O - R’ + Na --> tidak dapat bereaksi
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:
2C2H5 - OH etanol + 2Na --> 2C2H5 - ONa + H2
CH3 - O - CH3 dimetil eter + Na --> tidak dapat bereaksi
Reaksi dengan PCl5
Alcohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan gas HCl, sedangkan eter tidak melepas gas HCl melainkan membentuk dua alkil clorida
Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Tapi eter sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap. Hal ini disebabkan karena titik didihnya yang rendah serta kepadatan uapnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan udara.
Reaksi dengan PCl5
Alcohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan gas HCl, sedangkan eter tidak melepas gas HCl melainkan membentuk dua alkil clorida
Alcohol: R - OH + PCl5 --> R - Cl + POCl3 + HCl
Eter: R - O - R’ + PCl5 --> R - Cl + R’ - Cl + POCl3
Contoh:
C2H5 - OH + PCl5 --> C2H5 - Cl + POCl3 + HCl
CH3 - O - CH3 + PCl5 --> CH3 - Cl + CH3 - Cl + POCl3